Il peut être utilisé comme solvant pour peintures et vernis, comme additif pour carburants pour moteurs et carburéacteurs, ainsi que comme composant de pansement pour la peau, agent de séparation pour la distillation azéotropique des alcools et des hydrocarbures, comme intermédiaire pour la synthèse de nombreux solvants.
Caractéristiques de l'éthylcellosolve
Nom chimique: 2-éthoxyéthanol
Forme de décharge: Liquide inflammable transparent sans impuretés mécaniques.
Emballage: Ethyl cellosolve est coulé dans des réservoirs d'automobile et de chemin de fer non galvanisés et dans des barils en acier non galvanisé.
Transport: Ethyl cellosolve est transporté par voie ferrée, route, eau et air dans des véhicules couverts.
Stockage: Ethyl cellosolve est stocké dans des réservoirs en acier non galvanisé et fermés hermétiquement. Ethyl cellosolve est stocké dans des barils dans des locaux fermés spécialement conçus pour le stockage de liquides inflammables.
Ethylene Glycol Ethyl Ether
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Manuel du chimiste 21
Chimie et technologie chimique
Ethylene Glycol Ethyl Ether
L'oxyde d'éthylène, lorsqu'il est mis à réagir avec de l'alcool éthylique en présence d'acide sulfurique, est destiné à produire de l'éther éthylique d'éthylène glycol, appelé éthylcellosolve, qui, comme mentionné ci-dessus, est utilisé pour dissoudre la nitrocellulose et l'acétate de cellulose. [c.319]
Les alcools isopropyliques, méthyliques, éthyliques, les tétra, penta et hexaéthylènes glycols, les éthers méthylique et éthylique de l'éthylène glycol et d'autres composés ont été utilisés à ces fins [1, 75, 99]. [c.337]
Dérivez les formules de tous les éthers de méthyl glycérol possibles; b) d'éthers d'éthylène glycol éthyle. Nommez les connexions. [c.40]
Parmi les éthers de glycol, l'éthylène glycol incomplet éther-éthylcellosolve HOH, CH, -O-CH, CH3 est important. Il [c.435]
R - soluble H - insoluble, b Ethylène Glycol Ethyl Ether, - env. ed. [c.271]
L’ajout d’alcool à l’oxyde d’éthylène en présence d’acides ou d’alcalis entraîne la formation d’un solvant de grande valeur - l’éthylcellosolve (éther éthylique partiel d’éthylèneglycol) [p.137]
Ethylene Glycol Ethyl Ether (Cellosolve) [c.134]
La sensibilité de la réaction était significativement accrue en présence de nombreux solvants organiques: diméthylformamide, acétone, dioxanne, éthanol, éthylène glycol, éther monoéthylique d'éthylèneglycol et méthyléthylcétone. [c.120]
Cyclohexanol Ether éthylique d'éthylène glycol d'éthylène glycol Ethylène éthylène glycol Méthanol Eau [c.194]
Ethylene glycol ethyl ether - Env. ed. [c.271]
Les solvants sont des liquides dans lesquels la cellulose est complètement dissoute à la température ambiante, formant des solutions claires. Les esters monosodiques, les éthers et les cétones sont couramment utilisés comme solvants. Des exemples de solvants très volumineux sont l'acétate d'éthyle et de butyle, l'éthylène glycol monoéthyl éther (éthyl glycol, Cellosolve) et la méthylisobutylcétone. [c.92]
Le contrôle analytique du processus technologique d’obtention de monoéthers de glycol par la réaction d’oxydes d’alkylène à partir d’alcool peut être complètement réalisé par chromatographie en phase gazeuse. L'éthanol n'ayant pas réagi à la réaction lors de la synthèse d'éther éthylique d'éthylène glycol (appelé alcool de retour) est analysé à 90 ° C sur une colonne de 150 x 0,4 cm remplie de Téflon, détecteur à cathéter. Les composants sont les suivants: éther diéthylique, oxyde d'éthylène, eau et éthylcellosolve [37]. Il est intéressant de noter que le triéthylène glycol retient plus fortement que l’oxyde de diéthyle (P.F. 34,6 ° C) l’oxyde d’éthylène (P.F. 10,7 ° C), ce qui s’explique par la formation d’une très forte liaison hydrogène entre oxyde d’éther cyclique et triéthylèneglycol. [c.344]
Différents absorbants peuvent être utilisés pour séparer HC 1 des impuretés inertes: tétraméthylammonium EHQ polypricol Qlll], éthylène glycol éther éthylique Ql 123. Ces substances lient HC1 à des composés complexes du type R2O lHC1 à 25–60 ° C. Dans ce cas, la désorption du chlorure d'hydrogène se produit relativement facilement lorsqu'elle est chauffée à 100-120 ° C. [c.65]
Ethoxyéthanol (éthyl éthylène glycol éthyl cellosolve) 110-80-5 4H10O2 30/10 H, 3 0,7 1 total, 3 [p.1097]
Dans les colonnes préparatives, les cavaliers d’une section plus petite (ou de plaques avec les trous correspondants) 10 sont généralement installés dans chaque mètre. Cela augmente la longueur du chemin pour la partie de l'écoulement qui est adjacente au mur et se déplace le long de la colonne avec une vitesse plus grande. En installant de tels cavaliers et en remplissant soigneusement la colonne, il est possible d’assurer un rendement correspondant à I = 2 mm pour un tube de 75 mm de diamètre, H = 2,5 mm pour un tube de 85 mm de diamètre et I = 3 mm pour un tube de 100 mm de diamètre12. Il convient de noter que Les expériences effectuées sur une colonne de 100 mm de diamètre remplie d'éther de cyanoéthyle d'éthylène glycol à 20% sur du kieselgur, la taille de l'échantillon (mélange de benzène et de cyclohexane) atteignaient 480 g et de 5 g seulement sur une colonne de 10 mm de diamètre. réduction de l'effet de paroi, ainsi que Outre l'influence d'autres facteurs contribuant à l'inégalité des zones d'élution, la charge admissible devient presque proportionnelle à la surface de la section transversale de la colonne. [c.306]
Les produits appropriés pour les vernis ont été obtenus en dissolvant conjointement les résines de mélanges d'urée et de thiourée ou d'une poudre d'urée pilée dans de l'acétate d'éthyle, de l'éthylène glycol, de l'éther d'éthylène glycol ou d'un mélange de ces solvants [p.291].
L’huile douce orange est falsifiée avec de l’huile obtenue par extraction à la vapeur de la peau d’orange après avoir été pressée avec des produits séparés lorsque les huiles tsiprusov sont épuisées, ainsi qu’avec du kérosène purifié, des huiles minérales, de l’éther monoéthylique et de la térébenthine. [p.30]
Les solvants. Une partie des résines phénol-aldéhyde est utilisée sous forme de solution dans des solvants organiques. Ces solutions s'appellent des vernis. Ils sont utilisés pour l'imprégnation du papier et du tissu dans la production de matériaux de presse, en tant que revêtements pour le métal, le bois et d'autres surfaces. Les solvants sont l’alcool éthylique, l’éthylcellosolve (éthylène glycol éthyléther), C2H5OC2H4OH. Solvants - liquides inflammables, dangereux dans la relation incendie. [c.182]
Malgré l'abondance de matériel sur la synthèse des éthers d'éthylène glycol et des éthers d'éthylène glycol, il n'existe pas de données suffisantes dans la littérature décrivant les conditions de la réaction de l'oxyde d'éthylène avec des alcools, en particulier avec de l'éthanol. S'il existe des études plus ou moins détaillées sur la préparation de l'ester éthylique d'éthylène glycol (celosolve), on ne peut pas en dire autant de la synthèse de l'éther diéthylène glycol (carbitol) et de composés de molécules plus élevées. [c.768]
2- (m-tolyl-oxy) -éthyl éther d'acide caproïque / ester d'éthylèneglycol-capron-m-lilovy 2, - (m-cres) al) -glycaproate / [c.22]
2- (m-tolyloxy) -éthyl éther d'acide énanthique / énanto-m-tolyl ester d'éthylène glycol 2- (et 1fvsil) -glycol énanthate / [p.51]
Boyd et Mitchell [157], lorsqu’ils mesuraient la teneur en radioactivité dans des gels de Polyacrylamide, ils remplaçaient auparavant l’eau par des solvants non polaires. Pour cela, les morceaux de gel ont été trempés pendant 5 heures ou plus, tout d'abord dans un solvant contenant 2,5 g d'acide phosphorique, puis simultanément dans un mélange d'acide acétique / ester monoéthylique d'éthylèneglycol (1 1). Enfin, ils ont été conservés au moins 3 heures dans un scintillateur liquide (3 g de DFO + 0,16 g de DFOB dans 1 l de toluène), après quoi 5 ml de ce liquide ont été recueillis et la radioactivité a été déterminée dans celui-ci. L'efficacité de comptage était de 81% 12 / o pour C et 23 / o - pour N. Sous ce traitement, moins de 3% de protéines ont été éliminées par lavage du gel. [c.207]
Bibliographie sur l'éthyl éther glycol d'éthyle et de glycol: [c.413] Voir les pages où le terme éthyl éther glycol d'éthylène est mentionné: [c.10] [c.1135] [c.126] [c.472] [c.646] [c.262] [p.131] [p.524] [p.61] [p.284] [c.44] [c.34] [c.97] Glycols et autres dérivés de l'oxyde d'éthylène et des oxydes de propylène (1976) - [c.0]
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2-éthoxyéthanol (éthylcellulose, ester éthylique d'éthyl
2-éthoxyéthanol (éthylcellulose, ester éthylique d'éthyl
Message seergy »16 mars 2009, 23:26
Re: 2-éthoxyéthanol (éthylcellulose, ester éthylique)
Message seergy »16 mars 2009, 23:26
J'ai complètement oublié. frais non facturés
Conformément à la lettre de Rostekhnadzor du 27 avril 2007, n ° 04-09 / 452 «Sur le paiement des incidences négatives sur l'environnement":
- l'application des normes de la redevance établies par le décret N 344 à d'autres polluants présentant des caractéristiques similaires est illégale.
Re: 2-éthoxyéthanol (éthylcellulose, ester éthylique)
Message Chemist »16 mars 2009 à 23h26
Re: 2-éthoxyéthanol (éthylcellulose, ester éthylique)
Message seergy »16 mars 2009, 23:26
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Grande Encyclopédie du Pétrole et du Gaz
Ether monoéthylique - éthylène glycol
L'éther monoéthylique d'éthylèneglycol est utilisé comme solvant dans les domaines de la métallurgie, de l'impression, de la chimie, des peintures et des vernis. Il est utilisé dans l’imprimerie et l’industrie textile, il sert à la finition du cuir, en tant qu’additif antigivrant au carburant pour avions, il fait partie des liquides servant à éliminer les vernis et les détergents. L'éther monométhylique de diéthylène glycol et l'acétate d'éther de monobutyléthylène glycol sont utilisés dans l'industrie en tant que solvants à point d'ébullition élevé. L'éther monométhylique de diéthylèneglycol est utilisé dans les peintures pour le bois, les vernis pour le brossage, les encres pour les tampons encreurs et pour le finissage du cuir. Il est utilisé dans les peintures et les vernis, dans l'industrie textile, dans les compositions pour le rembourrage, dans les savons et les peintures légèrement frottantes, ainsi que pour la torsion et la formation de fils et de tissus. [1]
L'éther monoéthylique d'éthylène glycol est formé avec un rendement de 90 à 95% avec de l'oxyde d'éthylène de nagojang (30 volumes) et de l'alcool éthylique (300 volumes) à 100 ° C et une pression de 4 à 5 at. [2]
L'éther monoéthylique d'éthylène glycol CH3-O-CH2-CH2OH dissout parfaitement l'acétate de cellulose. Il est utilisé non seulement comme solvant pur, mais aussi comme additif à d'autres solvants. Le carbitol, éther éthylique de diéthylène glycol, possède également un excellent pouvoir solvant. [4]
C'est l'éther monoéthylique d'éthylène glycol. [5]
L'éthylcellosolve (monoéthyléther d'éthylèneglycol) (GOST 8313-76) est obtenu par interaction de l'oxyde d'éthylène et de l'éthanol. En plus de l'application, semblable au méthylcello-solv, il est utilisé en tant que composant de compositions pour enlever les vieux revêtements de peinture et de vernis et, en raison de son évaporation lente, il est utilisé pour la fabrication de nitrolacks et de nitro-émaux à la main. [6]
L'éthylcellosolve d'éthylène glycol monoéthyl éther, CH2OHCl2 (OCH2H5) est un liquide incolore et transparent. Obtenu par interaction de l'oxyde d'éthylène et de l'alcool éthylique sous pression, suivie d'une réactification. [7]
Ethyl cellosolve, l'éther monoéthylique d'éthylèneglycol, CH2OHCN2 (OC2H5) est un liquide transparent, incolore. Obtenu par l'interaction de l'oxyde d'éthylène et de l'alcool éthylique sous pression, suivie d'une distillation. [8]
Ethyl cellosolve (éthylèneglycol monoéthyléther) est un liquide transparent, incolore, obtenu par interaction de l'oxyde d'éthylène et de l'éthanol. Ethyl cellosolve est un solvant actif d'esters de cellulose, d'alkyd et d'autres résines; complètement mélangé avec de l'eau et des hydrocarbures. En raison de son évaporation lente, Ethyl Cellosolve est utilisé pour la fabrication de nitrolacs et de vernis nitrosés pour poignet. [9]
Ethyl cellosolve est l'éther monoéthylique d'éthylèneglycol et est obtenu par interaction de l'oxyde d'éthylène (GOST 7568 - 55) et de l'alcool éthylique (GOST 5262-51), suivie d'une distillation. Le nombre acide d'éthylcellosolve des deux marques ne doit pas dépasser 2 à 5 mg de KOH pour 1 g de produit et le résidu sec ne doit pas dépasser 0,005%; La miscibilité avec l'eau est bonne. [10]
Ethyl cellosolve est l'éther monoéthylique d'éthylèneglycol et est obtenu par interaction de l'oxyde d'éthylène et de l'alcool éthylique. En apparence, Ethyl Cellosolve est un liquide clair et incolore. Le résidu sec n’est pas supérieur à 0 005%, la miscibilité avec l’eau est complète. [11]
L'ajout d'éther monoéthylique d'éthylèneglycol améliore considérablement la filtrabilité de tous les groupes hydrocarbonés isolés des carburants. [12]
L'éther monoéthylique d'éthanol glycol est appelé co-solo. [13]
De l'onglet. 38 que l'éthylène glycol monoéthyléther améliore bien la filtrabilité des hydrocarbures aromatiques, qui contiennent le plus d'eau dissoute. [14]
L'électrolyse du perchlorate de plomb dans l'éther monoéthylique d'éthylène glycol a également été étudiée. Dans ce cas, la possibilité d'obtenir du plomb de cette manière a été montrée. Ce dernier peut également être isolé par électrolyse à partir de solutions de son perchlorate dans l'éthylène glycol, la pyridine et le furfurol. [15]
Ethylene Glycol Ethyl Ether
Poids moléculaire 90.1218
Indice de réfraction 1.4065
Taux d'évaporation 0.3
Point d'éclair, ° C 40
Température de refroidissement, ° C -90
Point d'ébullition, ° C 135,6
Densité de vapeur 3.1
Élasticité de la vapeur 3.8
Stockage: Ethyl cellosolve est stocké dans des réservoirs en acier non galvanisé et fermés hermétiquement. Ethyl cellosolve est stocké dans des barils emballés par le fabricant dans des locaux fermés spécialement conçus pour le stockage de liquides inflammables.
Ethyl cellosolve est utilisé comme solvant pour les peintures et vernis à base d'urée-formaldéhyde, de polyester et d'époxyde, de polyvinylformal éthyle (viniflex).
- peut être utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de certains solvants organiques.
- Utilisé dans la production de produits de lavage, d’encres, d’agents mouillants et de nettoyage, de plastifiants, de films et de films.
- Ethyl cellosolve est également utilisé comme solvant pour le nettoyage (élimination des dépôts de carbone, de la vieille peinture, etc.)
- Additifs coalescents introduits dans la composition des peintures polyacrylates en dispersion aqueuse.
- Ethyl cellosolve, composant principal des fluides antigivrage («liquide I» et «liquide IM»)
- Il est utilisé comme additif dans les carburants et les carburéacteurs pour empêcher la libération et la congélation (cristallisation) de l'eau dissoute dans les carburants, ainsi que comme composant des pansements pour l'agent de séparation pour la distillation azéotropique d'alcools et d'hydrocarbures.
- comme antigel dans le carburant d'aviation afin d'éviter le gel de l'eau qu'il contient
- Inclus dans la composition des solvants mélangés 646, 650, R-60, RE-2B, RE-3B, RE-4B, etc.
L’utilisation généralisée d’éthylcellosolve dans l’industrie est due à sa capacité de dissolution exceptionnelle. Presque tous les solvants connus s'y mélangent même à température ambiante. Parallèlement, l’éthylcellosolve est très soluble dans l’eau. Conjointement fournit un mélange avec de l'eau incapable de cela dans une forme séparée de substances. L'éthylcellulose produite est réglementée par la norme GOST 8313-88.
Éthers
ETHERS - composés organiques contenant de l'oxygène; il y a 2 classes: E. simple et complexe
E. simples composés organiques de formule générale R - O - R, où R est le même ou des radicaux hydrocarbonés différents. Les E. simples (PE) sont utilisés: en synthèse organique en tant que solvants inertes; dans l'industrie du caoutchouc en tant qu'antioxydants; dans la chimie des composés macromoléculaires dans les processus de polymérisation et de copolymérisation. Certains PE sont utilisés en médecine comme moyen d’anesthésie chirurgicale; dans les produits chimiques ménagers - comme agents de surface.
PE - drogues volatiles; irritent les yeux muqueux, les voies respiratoires supérieures. Les paires de PE insaturé et de leurs dérivés halogénés sont plus irritantes (le divinyl E. est une exception). Les dérivés fluorés et chlorés du PE affectent les organes du parenchyme: foie, reins. Les PE d'alcools diatomiques et triatomiques sont moins caractérisés par un effet narcotique, mais ont un effet toxique général plus prononcé. La plus grande capacité à pénétrer dans la peau ont des phénols de PE. PE polyglycolique, T. N. Les carbovax sont presque indifférents, aucun effet nocif n’a été observé dans les conditions de production.
Les voies principales de PE entrant dans le corps dans des conditions de production sont les voies respiratoires supérieures et la peau. En cas d'intoxication industrielle, les travailleurs présentent des symptômes de lésions du système nerveux central: agitation, somnolence, même sommeil profond. Les travailleurs formés ont souvent mal à la tête, des nausées et un manque d'appétit. Les symptômes d'irritation sont notés: larmoiement, blépharospasme, conjonctivite, rhinite, bronchite, trachéite, pneumonie. Dans certains cas, l’effet local sur la peau va de la rougeur au développement d’une réaction inflammatoire prononcée. Dans le sang - changements dans le nombre de globules rouges, leucocytes, diminution de l'hémoglobine. Il existe une labilité végétative, une diminution des réflexes tendineux, des troubles cardiovasculaires, des lésions rénales.
La saturation du corps en PE par inhalation de concentrations élevées se produit très rapidement; la distribution des organes est uniforme, avec une accumulation prédominante dans le tissu adipeux, les glandes endocrines. Excrétion sous forme inchangée (jusqu'à 90%) avec de l'air expiré et partiellement avec de l'urine.
Le contenu des éthers dans l'air de la zone de travail
Abréviations et symboles: MPC - concentration maximale admissible dans l'air de la zone de travail (selon GN 2.2.5.686-98); n-paires; a - aérosol; classe - la classe de danger de la substance selon GOST 12.1.007-76; “+” - nécessite une protection spéciale de la peau et des yeux.
Complexe E. - Composés organiques, produits de substitution d'atomes d'hydrogène des groupes OH dans les acides minéraux ou carboxyliques par des radicaux organiques. Le complexe E. (SE) est utilisé: comme produits intermédiaires de synthèse organique, insecticides, herbicides, agents de flottation, plastifiants, additifs pour huiles; dans la production de résines synthétiques, fibres, plastiques, verres organiques, produits pharmaceutiques.
La plupart des FE sont caractérisés par une faible toxicité (à l'exception des acides E. phosphorique, thiophosphorique, dithiophosphorique, pyrophosphorique, phosphonique); concernent des composés moyennement et faiblement toxiques. En raison de la forte solubilité des vapeurs dans l'eau, l'accumulation dans le corps se produit assez lentement, ce qui rend peu probable un empoisonnement soudain aigu du SE dans la production. En aucun cas la réception de la SE a un effet principalement narcotique. Les propriétés narcotiques de SC dans la série homologue sont déterminées par l'action de la molécule entière et augmentent avec l'augmentation du nombre d'atomes de carbone; la toxicité des isomères est toujours inférieure à celle de leurs homologues non ramifiés.
Le degré de gravité des propriétés narcotiques est déterminé par le taux d'hydrolyse du SC dans le corps. Le clivage hydrolytique de la molécule SC se produit au site de la liaison ester avec la formation de composants acides et alcools, ce qui confère à la nature de l'effet biologique de nouveaux traits. Le taux d'hydrolyse de la SE est différent dans les rangées homologues; dans la série méthyle et éthyle SE, le plus élevé se situe au milieu des membres de la série (4 à 6 atomes de carbone). Une augmentation supplémentaire du nombre d'atomes de carbone est accompagnée d'une diminution du taux d'hydrolyse et d'une augmentation de l'effet narcotique.
Les SE présentent des propriétés irritantes, déterminées par la présence d'une double liaison dans le radical acide ou alcool. La nature de l'action d'un AOC peut être influencée par les groupes fonctionnels qui composent, par exemple. ONO, grâce auquel l'acide nitreux E. (nitrite de méthyle) agit principalement comme substance provoquant la dilatation des artères et une chute rapide de la pression artérielle.
L'introduction d'halogénures dans la molécule SE (chlore, fluor, brome) entraîne généralement une augmentation de la toxicité globale due à l'apparition d'un irritant. L'inclusion de soufre dans la molécule SE augmente la solubilité dans la graisse, la capacité de pénétrer la peau intacte. La présence de soufre dans la molécule de la cellule solaire s'accompagne d'une augmentation de la toxicité, ainsi que d'un effet irritant local sur la peau et les muqueuses (sulfate de diméthyle, xanthate de diéthyle). Les acides gras SE (formique, oxalique) et l'alcool méthylique sont plus toxiques en raison de la formation de métabolites hautement toxiques. Les acides dibasiques SE et leurs dérivés présentent un effet toxique plus prononcé en raison de leur capacité à être absorbés par la peau. Les ESS des acides aromatiques volent bas et sont donc relativement moins dangereux. En règle générale, ils ne provoquent pas d'intoxication aiguë, mais un contact prolongé entraîne le développement d'une pathologie des voies respiratoires supérieures, des yeux et des organes parenchymateux.
Pour le SC dans les conditions de production, 2 voies de pénétration dans le corps sont importantes: par la peau et les voies respiratoires supérieures. La présence de l'effet narcotique, caractéristique de la plupart des SE, détermine certains symptômes courants dans les cliniques d'intoxication aiguë: agitation, coordination altérée des mouvements, suivie d'une inhibition du système nerveux central. Une exposition répétée à la SE s'accompagne d'une perte de poids, de modifications de la consommation d'oxygène et d'un bilan sanguin: leucocytose, diminution de la teneur en hémoglobine, érythrocytose, modification de la formule. L'empoisonnement chronique peut entraîner des modifications dystrophiques au niveau du foie, des reins et l'apparition d'une pathologie du système cardiovasculaire.
Le contenu des esters dans l'air de la zone de travail
Ethyl cellosolve technique (éther monoéthylique d'éthylène glycol)
Il peut être utilisé comme solvant pour peintures et vernis, comme additif pour carburants pour moteurs et carburéacteurs, ainsi que comme composant de pansement pour la peau, agent de séparation pour la distillation azéotropique des alcools et des hydrocarbures, comme intermédiaire pour la synthèse de nombreux solvants.
Caractéristiques de l'éthylcellosolve
Nom chimique: 2-éthoxyéthanol
Forme de décharge: Liquide inflammable transparent sans impuretés mécaniques.
Emballage: Ethyl cellosolve est coulé dans des réservoirs d'automobile et de chemin de fer non galvanisés et dans des barils en acier non galvanisé.
Transport: Ethyl cellosolve est transporté par voie ferrée, route, eau et air dans des véhicules couverts.
Stockage: Ethyl cellosolve est stocké dans des réservoirs en acier non galvanisé et fermés hermétiquement. Ethyl cellosolve est stocké dans des barils dans des locaux fermés spécialement conçus pour le stockage de liquides inflammables.
Propriétés physico-chimiques de l'éthylène glycol et de ses esters
Ethylène glycol (NO-CH2-CH2-OH, glycol, 1,2-éthanediol) - alcool dihydrique gras. C'est un liquide incolore ou légèrement jaunâtre, de type sirupeux, au goût sucré et sans odeur. La densité relative de l'éthylène glycol est de 1,113, le point d'ébullition est de +197 0 С, la température de congélation est d'environ + 15,6 0 С. 5 La volatilité de ce composé n’est pas élevée: la concentration saturante dans l’air à +25 0 С laisse environ 0,5 mg / l. L'éthylène glycol entre dans toutes les réactions caractéristiques des alcools: lors de l'interaction avec des acides monobasiques, il forme des esters partiels et complets, sous l'action des métaux alcalins, il est transformé en glycolate correspondant et sous l'influence de composés qui éliminent l'hydrogène (H2SO4, ZnCl2 et d'autres.) - dans l'acétaldéhyde.
L'éthylène glycol est largement utilisé dans les industries de la synthèse organique, du cuir, du textile, du tabac, de la pharmacie et de la parfumerie. Dès 1917, il était établi que ses solutions aqueuses possédaient de basses températures de congélation (jusqu'à –65 0 С). Cette propriété de l'éthylène glycol a trouvé une application dans les mélanges liquides assurant le fonctionnement de divers systèmes techniques à basses températures - antigel, liquides de freins et d'équilibrage, dégivreurs et autres. Ainsi, de 25 à 66% de l'éthylène glycol est présent dans les antigels (B-2, GG-1, «40», «40M», «40P», «65», etc.), les liquides de freins (GTZh-22, «Neva» ), dégivreurs (“Arctic”, “3А”), largement utilisés dans notre pays. Les antigels à base de glycol sont également utilisés à l’étranger (glisantin, genanthin, rampe, borigo, etc.).
Cependant, les éthers d'éthylène glycol, collectivement appelés «cellosolves», ont des propriétés similaires qui ne sont pas du tout identiques. Les esters incomplets de la série aliphatique - monométhyle, monoéthyle et autres - sont de la plus haute importance pratique. Ester méthylique d'éthylèneglycol (HO-CH2-CH2-O-CH3 méthylcellosolve, méthyl glycol, 2-méthoxyéthanol, éthylène glycol monométhylène) est un liquide incolore à odeur désagréable. La densité relative est de 0,965, le point d'ébullition est de + 124,6 0 ° C. Dans toutes les proportions qu'il se mélange avec de l'eau, de l'éthanol et de nombreux solvants, il est plus volatil que l'éthylène glycol. Ethylene Glycol Ethyl Ether (HO-CH)2-CH2-OC2H5 Éthylcellosolve, Éthylglycol, 2-éthoxyéthanol, éther d'éthylèneglycol, solvuzol) est un liquide incolore à odeur douce, de densité relative de 0,935 et de point d'ébullition de +134 ° C.
Cellosolve utilisé en synthèse organique, en tant que solvant, antigel non corrosif, additif anti-cristallisation pour carburants. Les produits les plus abordables et les plus largement utilisés contenant des éthers d’éthylène glycol comprennent les fluides de freins Neva, VTZh-4, VTZh-y, OZhK-50, ainsi que les fluides d’anti-cristallisation à base I et sa modification IM, qui est un mélange d'éthylcellosolve et de méthanol. La teneur en éthylène glycol et en cellosolv dans ces liquides varie de 25 à 65%.
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GLYCOLES ET LEURS ETHERS FACILES
La plus grande quantité d’a-oxydes est consacrée à la production de glycols et de leurs éthers.
Éthylène glycol HOCH2-CH2L'HE est consommé en grande quantité lors de la production d'antigel - des mélanges avec de l'eau qui ne gèle pas à basse température et qui sont utilisés pour refroidir les moteurs en hiver. L'éthylène glycol est également utilisé dans la synthèse de matériaux polymères - polyéthylène téréphtalate (polyester), polyesters non saturés, polyuréthannes, polymères alkyde, etc. Il produit du dinitrate d'éthylène glycol (pour la fabrication d'explosifs et de poudres), ainsi que des mono- et diacétates d'éthylène glycol, qui sont de bons solvants.
Dans la pratique, la méthode de synthèse industrielle de l'éthylène glycol la plus importante consiste en l'hydratation de l'oxyde d'éthylène, généralement réalisée sans catalyseur à 170–200 ° C et avec un excès d'eau de 15 fois. Il existe des preuves de la mise en oeuvre de cette synthèse dans des conditions plus douces lors de la catalyse de l'acide phosphorique.
Diéthylène glycol HOCH2CH2Och2CH20H est utilisé pour la synthèse de polyesters. Esters de diéthylène glycol avec des acides monocarboxyliques C7-10 servir de plastifiants et de lubrifiants. Des quantités importantes de diéthylène glycol sont consacrées à la fabrication d’explosif - dinitrate de diéthylène glycol. Le diéthylène glycol est largement utilisé dans l'industrie du raffinage pour le séchage au gaz et l'extraction d'hydrocarbures aromatiques.
Le diéthylène glycol est le deuxième produit de l’éthoxylation dans l’eau. Il est produit avec un excès molaire inférieur en eau (de 4: 1 à 5: 1), ramenant l’éthylène glycol intermédiaire dans la réaction.
Les sous-produits de la production d'éthylène et de diéthylène glycol sont le triéthylène glycol et les polyglycols. Le triéthylène glycol est utilisé pour la synthèse de polyesters. Trois et polyglycols sous forme d'esters avec des acides carboxyliques C6-10 utilisé comme plastifiants et huiles lubrifiantes. Ils sont obtenus par éthoxylation de l’EG en présence d’alcali à 100-130 ° C
Les polyglycols ayant un poids moléculaire inférieur à 600 sont des liquides visqueux, et les composés de poids moléculaire supérieur (avec un poids moléculaire de 4 000 à 6 000) sont des substances solides analogues à de la cire («carbowax») ayant une faible température de ramollissement (40 à 60 ° C). Les polyglycols jouent un rôle important en tant que lubrifiants, agents de refroidissement à haute température, antimousses, adoucissants.
Propylène glycol CH3-CH (OH) -CH2Il peut remplacer l'éthylène glycol dans de nombreux domaines. Il est obtenu par hydratation de l'oxyde de propylène de la même manière que l'hydratation de l'oxyde d'éthylène:
Le di- et le polypropylène-glycol de côté formé sont utilisés pour préparer des polyesters, des plastifiants et des huiles lubrifiantes.
Les cellosols sont des monoéthers d’éthylène glycol de formule générale ROCH2-CH2Oh Ils portent leur nom en raison des bonnes propriétés des solvants par rapport aux éthers de cellulose. On utilise le plus souvent l'éthylcellosolve en tant que solvant, moins communément le méthylcellosolve et le butylcellosolve:
Le butyl cellosoloz et les cellosols supérieurs sous forme d'esters avec des acides dicarboxyliques sont utilisés comme plastifiants. Tous les cellosols sont obtenus en faisant réagir de l'oxyde d'éthylène avec les alcools correspondants à 200 ° C et un rapport molaire alcool / a-oxyde compris entre 7: 1 et 8: 1.
Les sous-produits sont les carbitols, les monoéthers de diéthylène glycol. Ils sont utilisés comme solvants, ainsi que pour la synthèse de plastifiants.
Les thioglycols sont formés par l'interaction de l'oxyde d'éthylène avec du sulfure d'hydrogène et des mercaptans à des températures élevées; la réaction se déroule même en l'absence de catalyseur. Aux rapports stœchiométriques, le sulfure d’hydrogène donne du thiodiglycol S (CH2CH2OH)2, et les mercaptans sont des thioéthers, par exemple, le β-hydroxydiéthylsulfure CH3CH2Sch2CH2OH, qui sert d'intermédiaire dans la fabrication de mercapthos de pesticides.
La synthèse des thioglycols est souvent réalisée dans le milieu des produits de la réaction, en y faisant barboter de l'oxyde d'éthylène et de l'hydrogène sulfuré ou du mercaptan. Pour intensifier le processus, un alcali est ajouté en tant que catalyseur, un excès de composé soufré est nécessaire.
Éthanolamines
Monotanolamine H2Nch2CH2OH (pb 172,2 ° C), diéthanolamine HN (CH2CH2OH)2 (si kip. 268 ° C) et triéthanolamine N (CH2CH2OH)3 (Kip. 360 ° C) sont des liquides visqueux, miscibles à l’eau et ayant de fortes propriétés basiques. Leur application principale est l’épuration des gaz des impuretés acides (H2S, CO2). A cette fin, des mélanges d'éthanolamines sont utilisés avec l'addition d'eau, ce qui réduit leur viscosité. À basse température, ils forment des sels avec des impuretés acides qui se décomposent lorsqu'ils sont chauffés avec une régénération à l'éthanolamine:
Sels d'éthanolamine RCOO - N + H (CH2-CH2OH)3 et éthanolamides d'acides carboxyliques supérieurs RCONH-CH2CH2HE possède des propriétés tensioactives et moussantes et peut être utilisé en tant que composant de détergents et d'agents mouillants. La morpholine, l'éthylèneimine et certains explosifs sont également synthétisés à partir d'éthanolamines.
Les éthanolamines sont obtenues en faisant réagir de l'oxyde d'éthylène avec de l'ammoniac. Le procédé est réalisé avec une solution aqueuse de NH3 à 40-60 ° C, ce qui est associé à la nécessité de distiller de grandes quantités d’eau lors de la répartition des éthanolamines. En raison des propriétés basiques de l'ammoniac et des éthanolamines, ainsi que de la formation de sous-produits d'hydroxyde d'ammonium tétra-substitué, la catalyse de l'hydratation de l'oxyde d'a-oxyde provoque la formation parallèle d'éthylène glycol. Pour augmenter la sélectivité, du CO a été ajouté au mélange réactionnel.2, neutraliser les ions hydroxyle.
Selon la nouvelle technologie, les éthanolamines sont obtenues à partir d'ammoniac et d'oxyde d'éthylène avec seulement une petite addition d'eau, ce qui catalyse l'étape initiale de la réaction et supprime la période d'induction. À 100-130 ° C, une pression de 7-10 MPa est requise pour maintenir le mélange réactionnel à l'état liquide. Avec un rapport molaire de l'ammoniac à l'oxyde de 15: 1, on obtient un mélange de 80% de mono, 16% de di et 4% de triéthanolamine et aucune formation secondaire de glycol n'est observée. Le procédé se caractérise par un rendement élevé et une réduction notable du coût de la distillation et du recyclage de l'eau.
Les alkyl et aryl éthanolamines obtenues par la réaction de l'oxyde d'éthylène avec des amines, par exemple avec la méthylamine, la diméthylamine, la diéthylamine et l'aniline, présentent également un intérêt pratique considérable:
Les alkyl et aryl éthanolamines obtenus sont des produits intermédiaires dans la synthèse de certains insecticides, émulsifiants, médicaments et excipients destinés à l'industrie textile.
